自1921年戴笠和杜月笙相识以来，一晃已经十多年过去了。这十多年间，两人的地位也发生了巨大变化。杜月笙已经取代了黄金荣，成为上海滩首屈一指的青帮大亨；戴笠也从跑单干的黄埔末期生扶摇直上，成为蒋介石身边的大红人。戴笠是打流出身，很懂得走江湖的一套奥妙。他认为江湖势力，大到无边无际，小到无孔不入。如果能跟帮会分子搞好关系，会行动起来很方便。

因为戴笠和杜月笙已经很多年没有见面了，只是出于江湖上的交往，并无深交，甚至杜月笙对戴笠还颇有戒心。早在抗日战争前，戴笠的手下在上海南市破获一件贩运毒品的巨案。此事如果上报，杜月笙赔本百万元还算事小，而且还会大失面子。而且杜刚刚被全国禁烟委员会敦请为禁烟委员，此事万一暴露就会丢官。处于如此尴尬的情况下，杜只好托杨虎说情，还开了三十万元支票相赠。几天之后，戴笠不发一话，将赃物和支票一同退回。杜摸不透戴的心思，反而增加了顾虑，于是又转请他的法律顾问章士钊先生代邀戴赴宴，借机摸摸底说说情。可是戴笠又拒不应约，这使杜月笙感到十分难堪，准备在租界范围内给戴点颜色看看。正在双方剑拔弩张的时候，戴突然只身来见章士钊，声明自己不收赠款，也不应约赴宴，就是为了与杜交知心朋友。戴笠保证他对此事既不上报，也不泄露。可如果收款赴宴，则没有不透风的墙，到时候彼此都洗白不清了。

从此之后，杜认为戴豪侠可交，是一个奇人。不但戴、杜之间成为朋友，戴、章之间也成为莫逆之交。但是杜月笙没想到，其实戴笠的为人处世，无处不用心机。这次事情，从发还赃物、退款、拒宴到单身赴宴，等等，都是上报有案，有恃无恐的。这就是他结交拉拢杜月笙的手段。

所以在1937年淞沪抗战伊始，蒋介石批准了戴笠在上海建立民众武装游击部队，配合国军作战的建议。之后戴笠飞赴上海约见挚友杜月笙。

戴笠说：“杜兄知道，日军已经进驻上海。当务之急就是大家要联合起来，一致抗敌。我想请杜兄出面，在上海组建一支有足够兵力的别动队，分布于沪西、浦东和苏州河一带，配合国军御敌……”戴笠兴致勃勃地说下去。

可是杜月笙心里却开始打鼓。现在不管让他出多少钱，他都没有二话。可是要他出面建一支别动队，真枪实弹地跟日本人打仗，他却很没有把握。同时搞帮会的人，手下的兄弟就是自己的资本，打仗就意味着放自己兄弟去卖命，这对他来说是很大的损失。但是杜月笙还是耐着性子听完戴笠的话，开口问他：“你觉得要出多少人力才够？”

戴笠毫不犹豫地说：“一万！”

“一万？”杜月笙倒吸一口冷气，半晌没有说出一句话。他愣愣地看着戴笠毫无表情的脸半天，然后微微笑说：“贤弟没有跟我开玩笑吧？我手下的徒子徒孙是不少，可是大多都是在赌场、妓院和商铺混惯了的人物，要他们聚众闹事还差不多，可是要他们拿枪打仗，可真是有点为难他们了。”

戴笠眼神犀利地望着杜月笙，仿佛猜到了他心中的想法，他开口说：“杜兄，这可是一项有关抗战前途的大事。来之前，我已经跟蒋委员长请示过了。他答应在别动队成立后，所有的番号、军械、粮饷都由中央颁发。”

听到了“蒋委员长”和“中央”几个字，杜月笙心里一下子就亮堂了不少。如果能牺牲一些弟兄，换来一支正式编制的武装队伍，那是有利于自身势力的发展的。但是杜月笙又担心要他一个人来承担太重的责任，于是试探地问：“既然这是一件大事，那我们就多找几个朋友商量一下，众志成城，你看怎么样？”

“对，我正是这么想的，我已经拟了一个筹备委员会的名单，请杜兄过目。还有筹备地点我看暂时就设在三级无线电学校吧。”

杜月笙接过名单，看到里头有上海市市长俞鸿钧、新任广东省主席吴铁诚，以及工商界和军警界的知名人物，他马上宽心了不少，当即表态：“好啊，在那附近刚好有我家的一栋房子，来往方便得很。”