1938年夏天，在汉口举行了国民党各省市负责人谈话会。戴笠因为身负监视打探的任务，也随蒋介石出席会议。彼时杜月笙任四明银行的董事长，也住在汉口的四明银行里，受他的拜把兄弟戴笠邀请，前去位于法租界巴黎街8号的戴公馆共用晚膳。

刚开席时，座ong有6人，除了戴杜之外，还有汪曼云、陆京士、吴开先与陶百川。大家也不知道戴笠因何请客，总之席间谈的只是风花雪月，南北东西。饭后吴开先与陶百川先行辞去，房间里只剩下杜汪陆戴，一共4人。忽然戴笠单刀直入地对杜月笙说：“杜先生，大帅是不是转不过身来？”戴笠所说的大帅便是张啸林。杜月笙心里自然清楚他的意思。而陆与汪当时听了，都如丈二和尚摸不着头脑。只见杜月笙说：“这也谈不到转不过身来与否，我想或许还是由于我们相隔较远，传闻失实吧？”听到杜月笙的语气像是在为张啸林辩护，汪曼云立刻明白了过来，陆京士还是不甚明了，只是看戴笠严肃的脸色，不敢出声。

戴笠沉默了一会儿，室内如死般寂静。杜月笙看着戴笠的面色越来越阴沉，暗中拽紧了手帕不时地擦汗。戴笠起身，双手在胸前打了个八字，唔了几声，在室内兜了两个小圈子，忽然又站到杜月笙面前，双手拍着他的肩膀，辞恳切地说：“三哥，这是有关国家存亡的大事，必要的时候你要大义灭亲啊。”

汪曼云和陆京士不敢插嘴，但是神经也已经紧张起来，等着看杜月笙怎么回答。杜月笙也在进行激烈的思想斗争，他的额头渗出大颗大颗的汗珠，最终坚定地说了一句：“我的人我绝不杀。”

当时已经到了剑拔弩张的气氛，杜月笙的话已经全无回旋的余地，戴笠看了他一会儿，也只好顾左右而他，把话题引向了其他地方。

尽管杜月笙表示了不插手此事，但是戴笠已经布好了局。1938年底，军统上海区区长陈恭澍派特务于松乔伺机击毙汉奸李士群。于松乔接到的指示是，埋伏在福熙路，同孚路附近，等待指挥，趁李士群的轿车遇红灯停下的时候，隔着玻璃开枪射击。于松乔完全按照指示行动，等到轿车靠近，枪口举起的那一刻，他猛然发现车里坐着的是张啸林，吃了一惊，手上也少了几分力气。因为张坐的是保险车子，不但车身护有钢板，汽车玻璃也是子弹打不破的。所以张侥幸逃脱，只是他在汽车里看得明白，打他的正是杜月笙的学生，加入军统的青帮弟子于松乔。

这事发生后，张杜之间就结下了梁子。而始作俑者戴笠则庆幸自己达到了目的。他通过行动组早就获知张啸林每天晚上都去大新公司5楼俱乐部赌钱，完事后与10余名保镖分乘两辆车回家。张的车队回家要经过一个十字路口，如果碰上红灯，车一定会停。为了保险，他们对灯线做了手脚，张的车一到，就拉开红灯。而于松乔也只是他们布下的一个棋子，就恐吓张啸林他已身处险境，让他早日悔悟，弃暗投明。

可是事发后，张啸林也只是在家对杜月笙破口大骂，丝毫没有改过自新的实际行动。行动组决定进行第二次刺杀。

1940年1月13日，行动组又获悉张啸林的亲家俞叶封邀请张啸林第二天去更新舞台包厢看京剧名角新艳秋的演出。于是军统的若干便衣包下了更新舞台楼上第一排的票子，旁边恰好就是俞叶封。诸人分散坐下开始等待张啸林露面。戏一场接一场地唱，观众都十分投入。而便衣们丝毫不敢懈怠，怕一疏忽错过了刺杀的最佳时机。就这样一直等到戏快完了张啸林也未到，行动指挥只好下令先除掉俞，打一打张的威风。

张啸林因为朋友突然来访，就没有去戏院。没想到亲家成了自己的替死鬼，他是又恨又怕，整天待在家中，还向日本人要来了一个宪兵班，并在大门口安排内外双岗，凡有人来访未经他同意一律不得入内。